1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。这个一家人默默地相互支持、彼此牵绊的故事,在影片结尾达到了高潮:每个人都在各自的故事里前行,做自己想要做的事情,他们鼓励着主人公奇奇,让她乘上爱的花船,驶向属于自己的未来。片末孩子视角的梦境般的表达,在生命的河流上漂浮,象征美和孕育的女性群像隐喻维纳斯。有影评人称赞,这是影片的点睛之笔。
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